공동창업자 퇴사 때 지분을 정리하는 계약 쟁점

공동창업자 한 사람이 회사를 떠나도 이미 받은 주식은 그대로 남습니다. 퇴사 때 주식을 어떻게 처리할지 정해 두지 않았다면, 남은 창업자가 회사를 키우는 동안 떠난 사람이 같은 비율의 지분을 계속 보유하게 됩니다. 퇴사한 공동창업자의 지분을 어디까지 정리할 수 있는지는 주주간계약에 무엇을 적어 두었는지에 달려 있습니다.
퇴사했다고 주식이 자동으로 없어지지 않는 이유
상법 제343조 제1항은 회사가 보유한 자기주식을 이사회 결의로 소각하는 경우가 아닌 한 주식은 자본금 감소에 관한 규정에 따라서만 소각할 수 있도록 하고 있습니다. 회사나 다른 창업자가 퇴사한 공동창업자의 주식을 회수하려면 퇴사 때의 주식 처리 약정부터 확인해야 합니다.
약정이 있다면 퇴사 때 매도 의무나 매수청구권이 붙는 주식이 어느 것인지, 근무 기간과 주식 처리 조건을 어떻게 연결했는지, 누구에게 매수를 청구할 수 있는지를 확인합니다. 매수 주체가 다른 공동창업자인지 회사인지에 따라 적용되는 규정이 달라집니다. 주주명부에 기재된 주식 수와 계약상 매도 의무가 붙는 주식을 대조해야 합니다.
베스팅 조건을 계약서에 넣을 때 정해야 하는 네 가지
창업자 주식 베스팅은 이미 발행된 주식의 귀속이나 환매 조건을 근무 기간과 연결해 주주 사이의 계약으로 정하는 것입니다. 주식을 먼저 모두 발행해 두고, 약정한 근무 조건을 채우지 못한 부분을 퇴사 때 매도하도록 정하는 방식(역베스팅)으로 설계할 수 있습니다.
계약서에는 공동창업자마다 베스팅 시작일, 적용 대상 주식, 퇴사 때 미귀속분의 매수 주체와 매수가격을 따로 적어야 합니다. 여기에 퇴사일을 기준으로 남은 미귀속 주식 수, 주당 매수가격 또는 산식, 권리 행사 기한, 대금 지급과 주식 이전 절차를 이어서 적어 두는 편이 좋습니다. 주식을 넘겨받은 쪽은 주주명부에 성명과 주소가 기재되어야 회사에 대항할 수 있으므로(상법 제337조 제1항), 주식 이전 절차에는 명의개서까지 넣어 둡니다.
매수 주체를 회사로 정할 때의 자기주식 취득 요건
매수 주체를 회사로 정하면 계약과 별도로 상법의 자기주식 취득 규정을 따라야 합니다. 상법 제341조 제1항은 회사가 자기주식을 취득하는 방법을 거래소에서 취득하는 방법과 각 주주가 가진 주식 수에 따라 균등한 조건으로 취득하는 방법으로 정하고 있습니다. 취득가액의 총액도 직전 결산기 대차대조표상 순자산액에서 제462조 제1항 각 호의 금액을 뺀 금액을 넘지 못합니다.
대법원은 회사가 특정 주주와 특정한 금액으로 주식을 매수하기로 약정해 사실상 매수청구권을 준 경우에는 상법 제341조에서 정한 요건 아래에서만 자기주식 취득이 허용되고, 그 요건과 절차에 의하지 않은 약정은 효력이 없다고 보았습니다(대법원 2021. 10. 28. 선고 2020다208058 판결). 계약서에 회사의 매수 의무를 적어 두었더라도, 퇴사한 공동창업자 한 사람의 주식만 정해 둔 가격에 사들이는 구조라면 이 요건을 갖출 수 있는지부터 따져 봐야 합니다.
취득한 뒤의 처리도 정해 두어야 합니다. 2026년 3월 6일 공포되어 2027년 1월 1일 시행되는 개정 상법 제341조의4 제1항은 회사가 자기주식을 취득하면 취득한 날부터 1년 이내에 소각하도록 하고, 같은 조 제2항이 정한 경우에 해당하고 자기주식보유처분계획을 주주총회에서 승인받은 때에만 그 계획에 따라 보유하거나 처분할 수 있게 했습니다. 사들인 주식을 임직원 보상에 다시 쓸 계획이라면 이 절차까지 함께 검토합니다.
스톡옵션의 행사 요건과 창업자 주식 베스팅의 차이
주식매수선택권(스톡옵션)은 미리 정한 가액(행사가액)으로 신주를 인수하거나 회사의 자기주식을 매수할 수 있는 권리입니다. 회사는 정관에 근거해 주주총회 특별결의로 이사, 집행임원, 감사 또는 피용자에게 이를 부여할 수 있습니다(상법 제340조의2 제1항). 부여받은 사람은 제340조의3 제2항 각 호의 사항을 정하는 주주총회 결의일부터 2년 이상 재임 또는 재직해야 이 권리를 행사할 수 있습니다(상법 제340조의4 제1항).
대법원은 정관이나 주주총회의 특별결의를 통해서도 이 요건을 완화할 수 없고, 본인의 귀책사유가 아닌 사유로 퇴임하거나 퇴직하더라도 그때까지 2년 요건을 채우지 못하면 주식매수선택권을 행사할 수 없다고 보았습니다(대법원 2011. 3. 24. 선고 2010다85027 판결). 상장회사는 상법 제542조의3, 벤처기업은 벤처기업육성에 관한 특별법 제16조의3 이하에 따로 정한 규정을 따릅니다.
창업자 주식 베스팅은 주주 사이의 계약이어서 주식매수선택권과 근거 규정이 다릅니다. 다만 회사가 매수 주체가 되면 앞에서 본 자기주식 취득 규정이 적용됩니다. 투자자와 조건을 협의할 때는 창업자 주식 베스팅인지 주식매수선택권인지 먼저 구분합니다.
기존 주주간계약과 먼저 대조할 조항
기존 근속의무 조항에 일정 기간 안에 회사를 떠나면 보유 주식을 매도하도록 하는 조건이 이미 붙어 있는지 확인합니다. 우선매수권, 동반매도참여권(태그얼롱), 드래그얼롱처럼 주식 처분을 다루는 조항이 있다면 새 베스팅 조항과 충돌하지 않는지도 대조해야 합니다.
대법원은 주주들 사이에서 주식의 양도를 일부 제한하는 약정은 주주의 투하자본 회수 가능성을 전면적으로 부정하는 것이 아니고 공서양속에 반하지 않는다면 당사자 사이에서는 원칙적으로 유효하다고 보았습니다(대법원 2008. 7. 10. 선고 2007다14193 판결). 기존 조항과 새 조항을 나란히 놓고, 어느 조항이 어떤 상황에서 먼저 적용되는지까지 계약서에 적어 두어야 합니다.
베스팅 조항을 넣기 전 확인할 세 가지
1. 퇴사 때 매도 의무가 붙는 주식과 그 가격, 매수 주체가 공동창업자마다 정해져 있는가.
2. 회사가 매수 주체라면 상법의 자기주식 취득 요건과 절차를 갖출 수 있는 구조인가.
3. 새 베스팅 조항이 기존 주주간계약의 근속의무, 우선매수권 조항과 충돌하지 않는가.
자주 묻는 질문
이미 주식을 모두 받은 공동창업자에게 나중에 베스팅 조건을 붙일 수 있나요
그 공동창업자가 동의하면 가능합니다. 베스팅은 주주 사이의 계약으로 정하므로, 매도 의무를 새로 지는 공동창업자 본인이 계약 변경에 합의해야 합니다. 기존 주주간계약에 다수결로 계약을 변경할 수 있는 조항이 있더라도 그 조항으로 특정 당사자에게 새 의무를 지울 수는 없으므로 본인의 동의가 필요합니다. 베스팅 시작일을 언제로 볼지도 새로 정해야 합니다.
지분이 많은 공동창업자에게도 스톡옵션을 부여할 수 있나요
발행주식총수의 100분의 10 이상을 가졌다면 상법에 따른 주식매수선택권은 부여할 수 없습니다. 상법 제340조의2 제2항 제1호가 의결권 없는 주식을 제외한 발행주식총수의 100분의 10 이상을 가진 주주를 부여 대상에서 빼기 때문입니다. 지분이 그보다 적어도 회사의 주요 경영사항에 사실상 영향력을 행사하는 사람은 같은 항 제2호에 따라 빠지고, 이 두 경우에 해당하는 사람의 배우자와 직계존비속도 제3호에 따라 빠집니다. 상장회사와 벤처기업은 별도 규정을 따르므로 그 규정도 함께 확인합니다.
주식 베스팅과 스톡옵션 조항을 같은 계약서에 함께 적어도 되나요
함께 적을 수 있습니다. 다만 주식매수선택권을 부여하려면 정관에 근거를 두고 주주총회 특별결의를 거쳐야 하고(상법 제340조의2 제1항), 상법에 따른 주식매수선택권의 2년 재임 또는 재직 요건은 정관이나 주주총회의 특별결의로도 완화할 수 없습니다(대법원 2011. 3. 24. 선고 2010다85027 판결). 계약서에는 두 제도의 근거와 요건을 나눠 적습니다.
법무법인 채비의 주주간계약 자문
법무법인 채비는 투자유치와 M&A를 다루는 손웅 파트너 변호사를 중심으로 공동창업자 주주간계약의 조항 설계와 검토, 베스팅과 스톡옵션 설계를 돕고 있습니다. 상담은 상담 페이지를 통해 문의하실 수 있습니다.
이 글은 일반적인 정보 제공을 목적으로 작성된 것으로 개별 사안에 대한 법률자문이 아닙니다. 인용한 법령과 판례는 2026년 10월 기준입니다. 구체적인 사안은 변호사와 상담하시기 바랍니다.
